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睾酮口服无效，结构修饰后稳定性增加，其有效的方法为（）A、将17β-羟基酯化B、将17β-羟基氧化为羰基C、引入17α-甲基D、将17β-羟基修饰为醚E、引入17α-乙炔基

题目

睾酮口服无效，结构修饰后稳定性增加，其有效的方法为（）

  • A、将17β-羟基酯化
  • B、将17β-羟基氧化为羰基
  • C、引入17α-甲基
  • D、将17β-羟基修饰为醚
  • E、引入17α-乙炔基
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第1题：

将睾酮17位上的羟基用丙酸酯化后得到丙酸睾酮的目的是( )。


正确答案：C
C    [知识点] 雄性激素及蛋白同化激素

第2题：

雄激素哪些方面结构改造可增加稳定性和蛋白同化作用（ ）。

A．C羟基酯化

B．C17a引入甲基

C．C17a引入卤素

D．A环改造

E．C环改造


正确答案：ABCD

第3题：

以下哪个是米非司酮的化学结构特征

A.11位为羟基，17α为乙炔基

B.11位为羰基，17α为乙炔基

C.11β-羟基，17α-乙炔基

D.引入17α-乙炔基

E.1113-4-二甲氨基苯基，17α-丙炔基


正确答案：E
米非司酮是以炔诺酮为先导化合物经结构修饰后得到的新型化合物，11β-4-二甲氨基苯基的引入是导致由炔诺酮这一孕激素转变为抗孕激素的主要原因，17α-丙炔基的引入可以使米非司酮保持口服活性。

第4题：

对睾酮的哪些结构修饰可使蛋白同化作用增强（ ）。

A：17位羟基被酯化
B：除去19位甲基
C：9α位引入卤素
D：A环2，3位并入五元杂环
E：3位羰基还原成醇

答案：B,D
解析：
将睾酮的19位甲基去除得苯丙酸诺龙，可显著降低雄性激素作用，提高蛋白同化作用；对睾酮A环进行结构修饰，引入2位羟甲烯基，并且辅以引入17α位甲基，得羟甲烯龙，其蛋白同化作用为甲睾酮的4倍，雄激素活性仅为后者的五分之二；在睾酮的A环并上吡唑环，17α位引入甲基得司坦唑醇，其蛋白同化作用为甲睾酮的30倍，雄激素活性仅为后者的四分之一。

第5题：

睾酮口服无效，结构修饰后口服有效，其方法为

A:将17β羟基酯化
B:将17β羟基氧化为羰基
C:引入17α烷基
D:将17羟基修饰为醚
E:引入17α乙炔基

答案：C
解析：
本题考查雄激素类药物的结构。睾酮的A环或D环不稳定，易于代谢。5α还原酶可将4，5位双键还原，17β-羟甾脱氢酶可将17β-OH氢化为17-羰基。这些代谢使睾酮的活性大大降低。因此，对睾酮进行结构修饰，如将17位的羟基进行酯化，增加其脂溶性，如丙酸睾酮。或在17α位引入烷基，因空间位阻使代谢受阻，可使口服有效。故选C。

第6题：

对睾酮的哪些结构修饰可使蛋白同化作用增强

A、17位羟基被酯化

B、除去19角甲基

C、9α位引入卤素

D、A环2，3位并入五元杂环

E、3位羰基还原成醇


参考答案：BD

第7题：

以下哪个是米非司酮的化学结构特征

A、11位为羟基，17α为乙炔基

B、11位为羰基，17α为乙炔基

C、11β-羟基，17α-乙炔基

D、引入17α-乙炔基

E、11β-4-二甲氨基苯基，17α-丙炔基


参考答案：E

第8题：

将睾酮17位上的羟基用丙酸酯化后得到丙酸睾酮

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正确答案：C
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第9题：

睾酮口服无效，结构修饰后口服有效，其方法为

A:将17β羟基酯化
B:将17β羟基氧化为羰基
C:引入17α甲基
D:将17羟基修饰为醚
E:引入17α乙炔基

答案：C
解析：

第10题：

炔诺孕酮的化学名称是

A.(-)17α乙炔基-17β-羟基-18-甲基-雌甾-4-烯-3-酮
B.(±)17α-乙炔基-17p-羟基-18-甲基-雌甾-4-烯-3-酮
C.(±)17α-乙炔基-17β-羟基-18-甲基-雄甾-4-烯-3-酮
D.(+)17α-乙炔基-17β-羟基-18-甲基-雌甾-4-烯-3-酮
E.(±)17α-乙炔基-17β-羟基-18-甲基-雌甾-1，4-二烯-3-酮

答案：B
解析：

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