天然雌激素雌二醇结构中引入乙炔基得到可口服的药物是

题目
天然雌激素雌二醇结构中引入乙炔基得到可口服的药物是

A.黄体酮
B.地塞米松
C.己烯雌酚
D.苯丙酸诺龙
E.炔雌醇
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第1题:

雌二醇为什么不能口服给?如何从雌二醇结构研制出具有口服活性的雌激素?


正确答案:雌二醇不能口服。这是因为雌二醇经肝脏氧化代谢为活性较弱的雌酮和雌三醇,并与葡萄糖醛形成结合物后灭活。根据前药原理,将雌二醇的17β羟基酯化,使其在体内缓慢水解释放雌二醇而发挥作用。另外,也可在17β位引入乙炔基,阻止16α位的羟基化,从而制得具有口服活性的药物。

第2题:

睾酮口服无效,结构修饰后口服有效,其方法为

A:将17β羟基酯化
B:将17β羟基氧化为羰基
C:引入17α烷基
D:将17羟基修饰为醚
E:引入17α乙炔基

答案:C
解析:
本题考查雄激素类药物的结构。睾酮的A环或D环不稳定,易于代谢。5α还原酶可将4,5位双键还原,17β-羟甾脱氢酶可将17β-OH氢化为17-羰基。这些代谢使睾酮的活性大大降低。因此,对睾酮进行结构修饰,如将17位的羟基进行酯化,增加其脂溶性,如丙酸睾酮。或在17α位引入烷基,因空间位阻使代谢受阻,可使口服有效。故选C。

第3题:

不属于环境中的天然雌激素的常见化学物质有()

A.二甲基己烯雌酚(DES)和乙炔基雌二醉

B.孕酮

C.華酮

D.17-P雌二醇

E.都不是


正确答案:A

第4题:

下列属于天然雌激素的是()

  • A、己烷雌酚
  • B、二甲基己烯雌酚
  • C、雌二醇
  • D、乙炔基雌二醇

正确答案:C

第5题:

下列哪个结构改造可使雌二醇口服有效

A.C位引入卤素
B.C位醚化
C.C位引入乙基
D.C位引入乙炔基
E.3位羟基酯化

答案:D
解析:
雌二醇结构中C17引入乙炔基可增大空间位阻,减慢代谢,口服有效,如炔雌醇。

第6题:

对雌二醇进行下列哪种结构修饰可得长效制剂

A.C-OH酯化
B.C引入乙炔基
C.C-OH醚化
D.17β-羟基酯化
E.17α-位引入甲基

答案:C
解析:
17β-羟基酯化和17α-位引入甲基是对睾酮进行的两种结构修饰。将雌二醇C-OH酯化可延长其作用时间,减慢代谢,但不能口服。C引入乙炔基可增大空间位阻,减慢代谢,口服有效。C-OH醚化后,代谢稳定,为长效制剂。

第7题:

对雌二醇进行下列结构修饰可得长效制剂的是

A.17β-羟基酯化
B.C17-OH酯化
C.C3-OH醚化
D.C17引入乙炔基
E.17α位引入甲基

答案:C
解析:

第8题:

下列属于天然雌激素的是( )。

A. 己烷雌酚

B. 二甲基己烯雌酚

C. 雌二醇

D. 乙炔基雌二醇

E. 炔雌醚


参考答案C

第9题:

下列哪个结构改造可使雌二醇口服有效

A.C位酯化
B.C位引入乙基
C.C位引入乙炔基
D.C位醚化
E.3位羟基酯化

答案:C
解析:

第10题:

解决雌二醇口服问题的成功方法是在17α-位引入()来稳定17β-羟基。

  • A、环丙基
  • B、乙基
  • C、乙烯基
  • D、乙炔基

正确答案:D

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